When I See Him

Desejo, insegurança e humor em "When I See Him"

"When I See Him", apresentada de forma não diegética em "Helluva Boss", mergulha nos sentimentos contraditórios de Blitzo e Stolas antes de seu encontro mensal. A música destaca a alternância entre insegurança e desejo, misturando ansiedade, autocrítica e um humor sexual direto. O verso “Thank you to the butterflies in my stomach / I haven't felt this nervous since I was a little fluffy down nesting” (“Obrigado às borboletas no meu estômago / Não me sentia tão nervoso desde que era um filhote fofo no ninho”) revela uma vulnerabilidade quase infantil, incomum para personagens tão extravagantes. Ao mesmo tempo, a letra é explícita sobre o teor sexual do relacionamento, com trechos como “I'll just bring the rope and spikes” (“Vou só levar a corda e os espetos”) e “Can't wait to lose ourselves in nasty sex and make that bird squawk” (“Mal posso esperar para nos perdermos em sexo selvagem e fazer aquele pássaro gritar”), que usam humor e duplo sentido para tratar de desejo e fetiches, mas também mostram como os personagens tentam desviar das inseguranças emocionais focando no físico.

O contexto do painel de 2024, em que Brandon Rogers comenta o caráter inesperado e não diegético da música, reforça que a canção é um retrato dos pensamentos íntimos dos personagens, sem compromisso com a realidade da cena. Isso explica a mistura de confissões sérias, como “I swore I wouldn't dwell on the divorce” (“Jurei que não ia ficar pensando no divórcio”) e “He deserves the choice to stay or go / Though it scares me to think what I'd lose” (“Ele merece escolher ficar ou ir / Embora me assuste pensar no que eu perderia”), com piadas e interrupções cômicas. A letra aborda dúvidas sobre valor próprio, medo de solidão e questionamentos sobre reciprocidade, enquanto o humor serve como válvula de escape para a ansiedade, sem esconder a profundidade dos dilemas afetivos e a busca por aceitação no relacionamento.