Dilemas pós-término e saudade em "How Is She"

Em "How Is She", Cole Swindell aborda a dificuldade de superar um término, mostrando um narrador que ainda está preso ao passado enquanto observa a ex-namorada seguir em frente. A música destaca a vulnerabilidade do protagonista, que admite não conseguir se recuperar (“I ain't been bouncin' back, I ain't been gettin' sleep” / "Não tenho conseguido me recuperar, não tenho dormido"). Ele se mostra obcecado pelos detalhes da nova vida dela no Colorado, perguntando repetidamente sobre como ela está se adaptando, se fez novos amigos e até se torce para o time local. Essas perguntas revelam o quanto ele ainda se importa e sente falta dela, mesmo à distância.

O contraste entre o sofrimento do narrador e a aparente felicidade da ex (“How is she doin' fine? Smilin' in all her pictures” / "Como ela está bem? Sorrindo em todas as fotos") reforça o sentimento de abandono e a dificuldade de aceitar que alguém importante já seguiu em frente. Detalhes como ela usar vermelho entre torcedores dos Denver Broncos ou não mandar mensagens bêbada mostram o quanto ele ainda pensa nela e se apega a pequenas lembranças. A canção, com uma abordagem direta e sincera típica do country, explora a dor de ser deixado para trás e a luta para aceitar o fim de um relacionamento.