Ambivalência emocional e leveza em "I Should Care"

"I Should Care", interpretada por Frank Sinatra, aborda o fim de um relacionamento de forma surpreendentemente leve e honesta. Ao contrário do que se espera em canções românticas da época, o personagem admite que "deveria se importar" e até "andar chorando" ou "ficar sem dormir", mas revela que dorme bem, exceto por alguns sonhos ocasionais. A menção a "contar carneirinhos" para adormecer reforça o tom irônico e a naturalidade com que lida com a situação, mostrando que nem sempre a dor do término é tão intensa quanto se imagina ou quanto a sociedade espera.

Composta em 1944 e gravada por Sinatra em 1945, a música se destaca no contexto histórico em que o sofrimento amoroso era tema recorrente. Aqui, porém, há uma sinceridade desconcertante sobre a dificuldade de sentir o que seria "esperado". O verso "talvez eu não encontre alguém tão adorável quanto você, mas eu deveria me importar e eu me importo" mostra uma aceitação madura da perda, misturando resignação e afeto. Assim, "I Should Care" equilibra melancolia e serenidade, revelando que o processo de superação pode ser mais tranquilo e menos dramático do que o habitual nas canções do período.