Ironia e ruptura no passado universitário em “My Old School”

Em “My Old School”, Steely Dan utiliza ironia e sarcasmo para abordar uma experiência real e traumática vivida por Donald Fagen no Bard College. A promessa de nunca mais voltar à universidade, a não ser que “a Califórnia caia no mar” ("California falls into the sea"), destaca o ressentimento e a decepção após a operação antidrogas que resultou na prisão de Fagen e no corte de seu cabelo. Esse episódio marca uma ruptura definitiva com o ambiente acadêmico e social de Annandale, transformando uma experiência pessoal em uma narrativa de desilusão.

A letra traz referências diretas ao evento, como a menção a “Daddy Gee” (apelido para G. Gordon Liddy, promotor responsável pela operação) e à prisão no condado. O tom sarcástico aparece em frases como “William and Mary won't do” e “Guadalajara won't do” ("William and Mary não serve" / "Guadalajara não serve"), indicando que nenhuma alternativa compensa o que foi perdido. Imagens como “oleanders growing outside her door” ("oleandros crescendo do lado de fora da porta dela") e “living like a gypsy queen in a fairy tale” ("vivendo como uma rainha cigana em um conto de fadas") reforçam o contraste entre a aparência idealizada da juventude universitária e a dura realidade do escândalo e da traição. Assim, a música transforma frustração e rebeldia em uma crítica nostálgica e bem-humorada ao passado, marcada por mágoas e uma recusa orgulhosa de olhar para trás.