Desilusões e amadurecimento em "Should've Known Better"

Em "Should've Known Better", da banda The Beaches, a letra expõe de forma direta a frustração de quem acreditou em promessas que nunca se concretizaram. Logo no início, a protagonista imagina um futuro idealizado — “Four kids, a dog and a vegas wedding” (“Quatro filhos, um cachorro e um casamento em Vegas”) — apenas para descartar rapidamente esse sonho, mostrando como se deixou levar por expectativas irreais. O tom confessional e a produção contida reforçam a sensação de desabafo, como se a narradora estivesse exausta de esperar por algo que não vai acontecer.

A música gira em torno do arrependimento de confiar em alguém emocionalmente indisponível, evidenciado em versos como “You gave me promises / And I believed you” (“Você me fez promessas / E eu acreditei em você”) e “Said you needed time and space / But I won't be around forever” (“Disse que precisava de tempo e espaço / Mas eu não vou esperar para sempre”). O refrão, repetido com resignação, marca o momento em que ela percebe que pode seguir em frente e buscar algo melhor. Trechos como “A thousand doors that you won't walk through / Broke my heart for someone to talk to” (“Mil portas que você não atravessou / Partiu meu coração só para ter alguém para conversar”) e “orange wine and wasted time” (“vinho laranja e tempo perdido”) ironizam os momentos que pareciam especiais, mas só serviram para adiar o fim. Assim, a canção se transforma em uma reflexão sobre expectativas frustradas, amadurecimento e a libertação que surge ao reconhecer o próprio valor.