Mudanças de prioridades e humor em "Who Woulda Thunk It?"

A música "Who Woulda Thunk It?" de Greg Brown explora, de forma bem-humorada e leve, como as prioridades e desejos mudam ao longo da vida. A letra destaca o contraste entre a ousadia e despreocupação da juventude e as escolhas mais práticas e confortáveis da vida adulta. Por exemplo, Brown relembra quando era natural passar a noite acordado ou comer sem limites, enquanto hoje prefere o conforto de uma boa cama e refeições mais cuidadosas. O refrão, "hey hey, hey hey, who woulda thunk it" (ei ei, ei ei, quem diria), reforça a surpresa diante dessas mudanças, usando uma expressão coloquial para transmitir incredulidade e diversão com o amadurecimento.

A canção também aborda a mudança de postura em relação ao dinheiro. Antes, o artista dizia que não se importava com questões financeiras, mas agora reconhece que o consumo e o uso do cartão de crédito fazem parte do cotidiano. A referência a James Dean, ícone da rebeldia jovem, mostra como a ideia de "morrer jovem" perdeu o sentido; hoje, Brown valoriza prazeres simples, como uma boa conversa após o jantar. O tom irônico e autoirônico da letra, característico de Greg Brown, transforma o tema do envelhecimento em algo leve e universal, mostrando que todos acabam se surpreendendo com as mudanças que a vida traz.